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Metodologías y etapas de las pruebas de penetración

Metodologías y etapas de las pruebas de penetración

TL, DR:

La metodología de pruebas de penetración es el proceso estructurado de probar aplicaciones web, sistemas informáticos o redes para identificar vulnerabilidades de seguridad que los atacantes pueden explotar, utilizando herramientas automatizadas o técnicas manuales.
Existen cinco tipos principales: pruebas a ciegas (sin conocimiento previo), pruebas dirigidas (colaborativas entre el evaluador y la organización), pruebas externas (activos expuestos a Internet), pruebas internas (que simulan amenazas internas) y pruebas doble ciego (ninguno de los equipos tiene aviso previo).
Entre los principales marcos de referencia se incluyen OWASP (seguridad de aplicaciones web), PTES (metodología estructurada de 7 fases), OSSTMM (medición científica de la seguridad), NIST SP 800-115 (guía para sistemas federales) e ISSAF (evaluación integral).

La era digital abre nuevas oportunidades, pero también nuevas vías para los ciberataques. Es fundamental que todas las empresas garanticen la seguridad de sus sistemas y aplicaciones. ¿Cómo saber si su empresa es segura? ¿Cómo evaluar su infraestructura de ciberseguridad frente a los métodos sofisticados que utilizan los hackers? Las pruebas de penetración ayudan a responder estas y otras preguntas. 

Una prueba de penetración ayuda a evaluar si se han cumplido ciertos objetivos del programa, como mantener una disponibilidad del 99.99 % durante un ataque o garantizar que los sistemas de prevención de pérdida de datos (DLP) estén funcionando para impedir que los posibles atacantes extraigan datos. 

Fuente: Purplesec

Las pruebas de penetración, a veces denominadas ataques de sombrero blanco, implican el intento de una parte bienintencionada de infiltrarse en un sistema para ayudar a identificar y solucionar vulnerabilidades. 

Las pruebas de penetración desempeñan un papel crucial en la simulación del comportamiento de un posible hacker. Se han establecido diversas metodologías de pruebas de penetración para que los profesionales de la seguridad puedan lograrlo de manera eficaz y segura. 

En esta entrada de blog, hablaremos sobre las principales metodologías y marcos de trabajo para pruebas de penetración, las etapas que implican y los aspectos que abarcan. 

¿Qué es la metodología de pruebas de penetración?

La metodología de pruebas de penetración consiste en el ejercicio estructurado de probar una aplicación web, un sistema informático o una red para identificar vulnerabilidades de seguridad que un hacker podría explotar. Las pruebas de penetración pueden realizarse mediante herramientas automatizadas o manualmente, siguiendo un marco de trabajo definido para garantizar una cobertura exhaustiva.

Las metodologías de pruebas de penetración más comunes incluyen las de redes para evaluaciones de infraestructura y las centradas en aplicaciones para servicios web y de streaming. Comprender los diferentes tipos de pruebas de penetración y elegir la estrategia adecuada ayuda a las organizaciones a descubrir vulnerabilidades antes que los atacantes.

Consiste en intentar vulnerar diversas aplicaciones, redes o sistemas (por ejemplo, interfaces de protocolo, API, aplicaciones, servidores front-end/back-end) para descubrir vulnerabilidades. Por ejemplo, entradas no validadas que son susceptibles a ataques de inyección de código.

Los resultados de la prueba de penetración pueden ser utilizados por su equipo de TI o seguridad para optimizar las políticas de seguridad de su WAF y abordar las vulnerabilidades detectadas. Los cinco tipos principales de pruebas de penetración son: pruebas ciegas, pruebas dirigidas, pruebas externas, pruebas internas y pruebas doble ciego. Cada tipo de prueba otorga a los hackers un nivel de acceso diferente a las aplicaciones y sistemas de una organización.

¿Qué es la metodología de pruebas de penetración?

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¿Por qué son importantes las metodologías de pruebas de penetración?

Las pruebas de penetración ayudan a determinar la eficacia de la seguridad actual de una organización frente a un adversario decidido, armado con diversos vectores de ataque. Esto permite abordar las vulnerabilidades de seguridad antes de que los atacantes las descubran y las exploten.

La metodología de pruebas de penetración ayuda a prevenir el acceso no autorizado, los ataques de phishing, los ataques de ingeniería social, las vulnerabilidades de las aplicaciones, los ataques a bases de datos, los ataques simulados, los ataques comunes basados ​​en la red, los escenarios de ataque avanzados, las amenazas persistentes, las amenazas internas y a proteger los sistemas críticos contra atacantes maliciosos.

Algunas de las principales ventajas de las pruebas de penetración son:

Descubre las vulnerabilidades ocultas del sistema antes de que lo hagan los delincuentes.

Para las organizaciones, identificar y explotar vulnerabilidades de seguridad hasta ahora desconocidas antes de que lo hagan los hackers es una prioridad. Las pruebas de penetración revelan deficiencias en los planes de ciberseguridad que podrían haber pasado desapercibidas inicialmente. Ayudan a priorizar el riesgo al centrarse en lo que tiene más probabilidades de ser explotado y a asignar los recursos necesarios en consecuencia. 

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Reforzar los procesos y estrategias de seguridad.

Es necesario analizar los resultados resumidos de una prueba de penetración para determinar el nivel real de seguridad de sus sistemas informáticos. Al identificar las vulnerabilidades y los posibles daños que podrían causar, los responsables de seguridad de su organización pueden garantizar una pronta solución. Un experto en pruebas de penetración puede ayudarle a construir una sólida infraestructura de seguridad de la información, a la vez que determina la asignación de sus recursos y presupuesto de ciberseguridad.

Menores costos de remediación y menor tiempo de permanencia

Según el estudio "Costo de las filtraciones de datos 2022" de IBM, el tiempo típico necesario para detectar y mitigar una filtración de datos es de 277 días. Cuanto más tiempo permanezcan expuestos el software y los datos confidenciales de la empresa a piratas informáticos maliciosos antes de ser identificados, mayor será el daño que puedan causar y mayores las repercusiones.

Las pérdidas derivadas del tiempo de inactividad, la pérdida de lealtad, el deterioro de la imagen de marca, el bajo rendimiento de la red, el daño a la reputación y la pérdida de clientes agravan las consecuencias financieras asociadas a las brechas y ataques cibernéticos. Por otro lado, las pruebas de penetración ayudan a descubrir el origen de una brecha cibernética antes de que sea explotada, a un costo mucho menor.

Cumplir con la normativa vigente en materia de privacidad y seguridad.

Las pruebas de penetración ayudan a las empresas a fortalecer sus políticas de seguridad y a demostrar a los evaluadores su diligencia en materia de seguridad, gracias a los informes exhaustivos generados durante las pruebas. Todas las empresas deben realizar auditorías y pruebas periódicas de sus sistemas de seguridad para cumplir con normativas como HIPAA , SOC2, GDPR, PCI-DSS, ISO 27001, entre otras.

Preservar la reputación de la marca y la fidelidad del cliente.

Ante los constantes informes de filtraciones de datos en los medios, los clientes quieren tener la certeza de que su información está segura al hacer negocios con una organización. Una prueba de penetración es una forma de comprobar la seguridad de una empresa. 

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Lista de metodologías y técnicas de pruebas de penetración

Existen varios estándares líderes en pruebas de penetración, cada uno con su propio enfoque, alcance y áreas de especialización. En la siguiente sección, analizaremos en detalle las 5 metodologías de pruebas de penetración más utilizadas por profesionales y organizaciones de seguridad.

Aquí tienes la lista de los marcos y metodologías de pruebas de penetración más populares:

Manual de Metodología de Pruebas de Seguridad de Código Abierto (OSSTMM)

OSSTMM, o Manual de Metodología de Pruebas de Seguridad de Código Abierto, es un marco de pruebas de penetración revisado por pares que se utiliza para realizar pruebas de seguridad, pruebas de penetración y análisis de métricas. Creado por ISECOM, o Instituto para la Seguridad y las Metodologías Abiertas, OSSTMM se centra en probar la seguridad operativa de aplicaciones y sistemas desde la perspectiva de un atacante. 

Algunas características clave del OSSTMM incluyen:

Enfoque operativo

Además de identificar vulnerabilidades técnicas, también evalúa los procesos operativos, los factores humanos, la seguridad física, las telecomunicaciones, la seguridad inalámbrica, etc., para ofrecer una visión integral de la postura de seguridad de la empresa.

Pruebas de canal

Analizar los canales de comunicación de entrada y salida dentro de una organización, como Bluetooth, VoIP, web, WiFi, teléfono, SMS, correo electrónico, etc.

Métricas y mediciones

Como parte del proceso de evaluación, la OSSTMM introdujo la idea de utilizar métricas y mediciones científicas. Esto permite un análisis cuantitativo en lugar de una simple evaluación de aprobado/reprobado.

Análisis de confianza

En función de los controles operativos, se evalúa hasta qué punto se puede confiar en que el objetivo de la prueba de penetración mantenga sus propiedades de seguridad.

Superficie de ataque

Identificar los diferentes puntos por donde un atacante podría intentar introducir o extraer datos de un sistema.

Aunque inicialmente el OSSTMM se centró en la seguridad de la red, con los años ha evolucionado para abarcar más aspectos de la seguridad operativa, los factores humanos, las telecomunicaciones, la tecnología inalámbrica, la nube, la seguridad móvil y el IoT. 

Publicación especial del NIST 800-115

El Instituto Nacional de Estándares y Tecnología (NIST) es una agencia federal que promueve estándares en diversos sectores, incluida la seguridad informática. La publicación especial 800-115 del NIST proporciona directrices técnicas para realizar análisis de vulnerabilidades y pruebas de penetración.

Algunas características clave de la norma NIST 800-115 incluyen:

Planificación 

Proporciona orientación sobre actividades de planificación, como la definición de objetivos, la identificación de roles y responsabilidades del equipo, la definición del alcance de las reglas de participación y el desarrollo de planes de pruebas de penetración.

Descubrimiento:

Técnicas para la recopilación de información, el análisis del tráfico de red, la detección de vulnerabilidades, la identificación de puertos/servicios y la explotación de credenciales predeterminadas.

Ataque

Métodos para obtener acceso, ataques de denegación de servicio, escalada de privilegios, explotación de vulnerabilidades y movimiento a través de la red.

Informes

Describe los elementos clave que deben formar parte del informe de la prueba de penetración, como los hallazgos, el impacto, los diagnósticos y las acciones correctivas.

Evaluación de habilidades

Evaluar las capacidades del equipo de pruebas en áreas como aplicaciones web, redes informáticas, Windows/Linux, telecomunicaciones y comunicaciones inalámbricas. 

Análisis de las restricciones y cuestiones legales que puedan aplicarse a las pruebas de penetración.

Si bien OSSTMM ofrece una visión operativa amplia, NIST 800-115 se centra exclusivamente en los aspectos técnicos de la evaluación de vulnerabilidades y las pruebas de penetración. Proporciona directrices aplicables a los pentesters y a los profesionales de TI.

Estándar de ejecución de pruebas de penetración (PTES)

PTES, o Estándar de Ejecución de Pruebas de Penetración, es un marco de trabajo para pruebas de penetración diseñado para servir como estándar para la realización de dichas pruebas. Fue desarrollado por un grupo de expertos en seguridad para ofrecer una metodología de pruebas consistente y repetible. 

Se pueden implementar diferentes métodos de pruebas de penetración para distintos tipos de pruebas de seguridad con el fin de proteger la infraestructura de sistemas y redes. Estos incluyen diversos enfoques para las pruebas de penetración, como las pruebas de penetración de aplicaciones, las pruebas de aplicaciones web, el análisis estático, el análisis dinámico y las pruebas de ingeniería social, entre otros, para prevenir ataques de hackers y garantizar la seguridad de la infraestructura.

Las características clave de PTES incluyen:

Compromiso previo

Establecer las reglas de actuación, los mecanismos de comunicación, el alcance de las pruebas y la aprobación legal.

La recogida de información

Identificar la presencia en línea de la empresa objetivo, los bloques de IP, los nombres/correos electrónicos de los empleados, los nombres de dominio y las tecnologías utilizadas.

Modelado de amenazas

Creación de modelos que describen cómo los hackers podrían penetrar el sistema y causar daños. Se utilizan para guiar y enfocar las pruebas.

Análisis de vulnerabilidad

Descubre y analiza vulnerabilidades técnicas como debilidades en la red, el sistema operativo y las aplicaciones. Evalúa la gravedad de las vulnerabilidades.

Explotación

Intentar obtener acceso a sistemas y redes mediante técnicas de intrusión como la ingeniería social, el descifrado de contraseñas y los ataques de denegación de servicio.

Post explotación

Extraer datos de sistemas comprometidos, borrar rastros, mantener el acceso y migrar a otros sistemas.

Informes

Documentar los descubrimientos, el análisis de los hallazgos, los sistemas explotados, las vulnerabilidades y las estrategias de mitigación recomendadas.

La metodología PTES abarca todo el proceso de pruebas de penetración de principio a fin de forma organizada, lo que ayuda a garantizar la coherencia en todos los proyectos.

Guía de pruebas OWASP 

El Proyecto Abierto de Seguridad de Aplicaciones Web (OWASP) es una organización de código abierto centrada en mejorar la seguridad de las aplicaciones web. OWASP proporciona una guía de pruebas exhaustiva que describe los procedimientos para evaluar la seguridad de las aplicaciones web.

Algunas características clave de la Guía de Pruebas de OWASP son:

Centrado en la web

Cubre los riesgos y vulnerabilidades específicos de las aplicaciones web, como ataques de inyección, exposición de datos confidenciales, secuencias de comandos entre sitios (XSS), autenticación deficiente, control de acceso deficiente y configuraciones de seguridad incorrectas.

tecnología agnóstica 

Aplicable a aplicaciones web desarrolladas con cualquier framework o tecnología como PHP, Java, .NET, Node.js, Python, etc. También abarca servicios web y API.

Ocho principios fundamentales

Definir los principios clave, incluyendo la comprensión del alcance completo de la aplicación, la autorización de acceso adecuada, los datos de prueba y de preparación apropiados, y la presentación responsable de los resultados. 

Cuatro fases principales

Recopilación de información, análisis de vulnerabilidades, evaluación de amenazas y revisión de código personalizado.

18 tipos de pruebas

Proporciona una metodología para tipos de pruebas específicos, como gestión de identidades, autenticación, lógica empresarial, validación de entradas, gestión de sesiones y más.

La Guía de Pruebas de OWASP complementa los estándares centrados en la tecnología, como NIST y PTES, al ofrecer directrices exhaustivas diseñadas exclusivamente para las pruebas de penetración de API y aplicaciones web.

ISAF

ISSAF, o Marco de Evaluación de la Seguridad de los Sistemas de Información, es un enfoque especializado para los estándares de pruebas de penetración (Open Information Systems Security Group, 2006). Su extenso manual, que abarca más de 1,200 páginas, describe el marco que sustenta esta metodología de pruebas. 

El enfoque comprensible de ISSAF facilita su personalización tanto para los pentesters como para las organizaciones, permitiendo la creación de planes de prueba a medida. Todo pentester que utilice múltiples herramientas debe seguir la metodología de ISSAF.

ISSAF va mucho más allá de las simples pruebas de penetración, abarcando la creación de herramientas que pueden utilizarse para capacitar a otras personas que acceden a la red. Asimismo, garantiza que quienes utilizan una red determinada cumplan con las normas legales pertinentes.

Pasos de las pruebas de penetración: Diferentes etapas de una metodología de pruebas de penetración

Una vez preparado el entorno de auditoría, los evaluadores están listos para avanzar a las siguientes etapas de la metodología de pruebas de penetración. Cada etapa de las pruebas de penetración tiene un propósito específico. Un plan paso a paso ayuda a descubrir vulnerabilidades de forma organizada, evaluando diferentes componentes en cada etapa.

Las diferentes etapas de la metodología de pruebas de penetración son:

  • Pre-compromiso y planificación
  • La recogida de información
  • Análisis y explotación de vulnerabilidades
  • Posterior a la explotación (remediación)
  • Informes y certificación

1. Pre-compromiso y planificación

En la metodología de pruebas de penetración, el primer paso es crear un plan. Un plan bien elaborado facilita el acceso a la compleja estructura informática de una organización. Para comenzar a establecer un plan, es fundamental comprender a fondo la organización y sus operaciones. Asimismo, es importante conocer sus aplicaciones y sistemas. 

Establezca las bases de la metodología de pruebas de penetración mediante un enfoque descendente que defina los objetivos comerciales, identifique las aplicaciones y los procesos importantes y evalúe la infraestructura. También se deben definir las funciones de los distintos departamentos. 

2. Recopilación de inteligencia

Para realizar una prueba de penetración eficaz, es necesario recopilar información y llevar a cabo un reconocimiento exhaustivo de los sistemas. Mediante diversas herramientas, manuales o automatizadas, los evaluadores revisarán el sistema para identificar posibles puntos de entrada o vulnerabilidades. Herramientas como Recon-Ng, Wireshark, Metasploit, Nmap y Spiderfoot se utilizan habitualmente para este fin.

3. Análisis y explotación de vulnerabilidades

Una vez identificadas las vulnerabilidades potenciales, los evaluadores las aprovecharán para acceder al sistema. Este proceso simula cómo un hacker explotaría estas brechas de seguridad y permite una mejor comprensión. Todos los pasos, ubicaciones, herramientas utilizadas y métodos de acceso para cada problema específico se documentan adecuadamente para analizar el proceso completo y revisarlo posteriormente. Estos problemas de seguridad se priorizan según su facilidad de explotación y el daño que pueden causar. 

4. Desarrollo de soluciones

Los evaluadores diseñarán estrategias y soluciones para corregir las vulnerabilidades de seguridad una vez que se detecten. En sus informes finales, deberán recopilar los pasos para solucionar todos los problemas, junto con sugerencias adicionales para mantener la seguridad del sistema.

5. Elaboración de informes y emisión de certificados

La etapa final consiste en la elaboración de informes, donde se recopilan todos los detalles, desde la planificación hasta la ejecución y la solución, en un informe que se comparte con todas las partes interesadas. En este informe también se detallan las medidas para corregir los problemas y los pasos a seguir. El informe final debe estar redactado de forma que sea comprensible tanto para personal técnico como no técnico, y que satisfaga las necesidades tanto de los directivos como de los equipos de soporte de TI.

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Las pruebas de penetración son una parte importante de la estrategia de ciberseguridad de cualquier organización para identificar y mitigar vulnerabilidades. Pero, ¿es suficiente? Mantener la seguridad de su organización implica mucho más, desde la monitorización continua de controles hasta la gestión de incidentes y la recuperación ante desastres. Estas medidas de ciberseguridad pueden consumir mucho tiempo y recursos.

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Preguntas frecuentes

Sí, el requisito 11.3 de PCI DSS exige explícitamente pruebas de penetración para todas las organizaciones que manejan datos de titulares de tarjetas. Las pruebas deben realizarse al menos una vez al año y después de cualquier actualización importante de la infraestructura o las aplicaciones.

Las pruebas de penetración PCI deben realizarse al menos una vez al año y después de cualquier cambio significativo en la infraestructura de red o las aplicaciones. Las organizaciones también deben realizar pruebas tras incidentes de seguridad importantes o al migrar a nuevos entornos de alojamiento.

Las tres metodologías de pruebas de penetración son:

  1. Pruebas de penetración de caja negra
  2. Pruebas de penetración de caja gris
  3. Pruebas de penetración de caja blanca

Los 6 tipos de pruebas de penetración son:

  1. Servicios de red
  2. Conectividad
  3. Aplicación web.
  4. Lado del cliente
  5. Pruebas de penetración física
  6. Ingeniería social

Las pruebas de penetración del NIST consisten en buscar vulnerabilidades explotables en redes o software y averiguar si una empresa cumple con el marco de ciberseguridad establecido por el NIST.

La lista de verificación de pruebas de penetración de red identifica vulnerabilidades en la postura de la red mediante el descubrimiento de puertos abiertos, sistemas y servicios activos, la resolución de problemas y la obtención de banners del sistema.

Las pruebas de penetración siguen un proceso estructurado que incluye fases de reconocimiento, escaneo, explotación, post-explotación e informe. Las organizaciones suelen utilizar marcos de trabajo como PTES o la Guía de Pruebas de OWASP para garantizar una cobertura integral y reproducible.

Ayush Saxena
Autor

Ayush Saxena

Ayush Saxena es un redactor sénior especializado en seguridad y cumplimiento normativo. Le apasiona el mundo del hacking y la ciberseguridad. Se especializa en recopilar las últimas tendencias y tecnologías emergentes en ciberseguridad para ofrecer información relevante y práctica. En su tiempo libre, disfruta del senderismo, los viajes y escuchar música.

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